O jego romansach było głośno. Dziś Jan Wieczorkowski jest spełnionym tatą

Jan Wieczorkowski następnie związał się z Niną Roguż, którą poznał już pod koniec lat 90. na planie "Pokoju 107", ale wówczas nie zwrócili na siebie uwagi. Jakiś czas później znów trafili na siebie. "Nie wiadomo, co z tego wyniknie. Na razie doskonale się razem bawimy i uwielbiamy wspólnie spędzać czas" – powiedziała Roguż w wywiadzie dla "Twojego Imperium". Wieczorkowski niedługo później potwierdził związek z aktorką. Ich relacja z czasem jednak się zakończyła.

Dużo pisze się także o tym, że Jan Wieczorkowski spotykał się z Sylwią Gliwą, którą poznał, kiedy aktorka była związana z Borysem Szycem. Podobno był mocno oczarpróbował odbić dziewczynę. Dopiero kilka lat później, kiedy Gliwa już była singielką, ponoć umówili się na randkę. Ze związku nic nie wyszło, bo Wieczorkowski miał za bardzo przypominać Szyca gwieździe "Na Wspólnej".

Jan Wieczorkowski następnie związał się z młodszą o 16 lat piosenkarką Moniką Brodką, która miała już na koncie kilka krążków i przebój "Ten". Poznali się latem 2005 roku na jednym z koncertów gwiazdy "Idola" we Wrocławiu, po którym umówili się na kawę. Szybko stali się "power couple" show-biznesu i chętnie pokazywali się razem na salonach, ale ich związek przetrwał tylko kilkanaście miesięcy.

W życiu Jana Wieczorkowskiego w końcu pojawiła się Urszula Karczmarczyk, fotoedytorka nieistniejącego już czasopisma "Show". "Poznaliśmy się na imprezie, w końcu obydwoje zawsze lubiliśmy dobrą zabawę. (...) W tłumie gości wypatrzyłem Ulę. Uśmiechnąłem się, ale ona nie odwzajemniła uśmiechu. Pomyślałem sobie: »Uuuuu, co to za miasto, co to za kobiety?!«" – ujawnił Wieczorkowski w okładkowym wywiadzie dla "Gali" w 2017 roku. Ukochana aktora przyznała, że trochę się speszyła, ale ostatecznie dała się namówić na rozmowę i randkę z Wieczorkowskim. Od tamtej pory są razem.

Jan Wieczorkowski w 2010 roku ożenił się z Urszulą Kaczmarczyk. Już rok przed ślubem urodził im się syn, Jan junior, a w 2015 roku powitali na świecie drugiego potomka, Wincentego. Wieczorkowski w wywiadach podkreśla, że zostanie ojcem mocno go zmieniło. "Człowiek automatycznie dorośleje. Przy dziecku zmieniają się priorytety. Z trudem do mnie docierało, że jestem ojcem. Z czasem szło mi coraz lepiej" – podsumował na łamach "Gali".

Jan Wieczorkowski ze względu na swoje burzliwe życie sercowe uchodził za "wiecznego Piotrusia Pana" i "playboya". On sam jednak nigdy się nimi nie czuł. "Playboy to gość, który jeździ nowym porsche albo jaguarem, ma mnóstwo pieniędzy i wianuszek kobiet wokół siebie. (…) Nie ukrywam, że kobiety zawsze mi się podobały. Jak każdy facet odwracam się za nimi na ulicy. Taką mam naturę, nic na to nie poradzę. Może masz rację, że szukam ideału. Ale czy aż tak bardzo różnię się w tym od innych? Każdy szuka swojej księżniczki. A najgorsze, że nigdy nie wiesz, kiedy zaiskrzy w twoim przypadku" – tłumaczył w wywiadzie dla "Gali".